Pressenti depuis longtemps, Lorenzo Insigne va finalement bel et bien rejoindre le Canada et la MLS, et évoluera aux côtés de son compatriote Sebastiano Giovinco au Toronto FC.
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L'histoire d'amour aura duré douze ans. Lancé en professionnel à Naples lors de la saison 2009/2010, Lorenzo Insigne sera devenu une légende du club napolitain, mais quittera le navire à la fin de son contrat en juin. En effet, l'international transalpin a signé un contrat avec le Toronto FC en MLS, et évoluera donc dès la saison prochaine dans le championnat américain. Insigne a signé un contrat de 5 ans avec le club canadien, et émargera à 11,5 millions d'euros par an, assorti d'une prime de 3,5 millions d'euros.
Il restera cependant du côté de Naples pour y finir la saison, et peut être y remporter un premier titre de champion avec le Napoli. À la mi saison, les coéquipiers de Dries Mertens sont troisièmes de Série A, et comptent sept points de retard sur l'Inter Milan après avoir ralenti lors de la fin de la phase aller, consumant ainsi leur début de saison canon.